flutter cleanのせいなのかパッケージバージョンを上げたせいなのか分かりませんが..iPhoneを接続してそのデバイスで実行すると、このダイアログから先に進めませんでした。確かにキーチェーンアクセスアプリでキーチェーンのロック解除をしていたのに、「なんでまた表示されるんだろう?」という思いで許可と常に許可を押しても再入力を求めるバイブレーションが鳴りました。

そして拒否を押すと以下のような赤いメッセージが表示されました。

問題を解決するためにビルドシステムキャッシュを初期化する方法を使いました。
Xcodeを開き、上部メニューの7番目にあるProduct > Clean Build Folderを選択してください。
するとビルドキャッシュが削除されるので、XcodeでStart the active scheme(再生アイコン)ボタンを押して再ビルドしてみてください。
自分は既にiPhoneから開発中のアプリを削除していたため、スタートボタンを押すとアプリが新しくインストールされ、初めてインストールした時のように権限を要求されました。
再び開発者アプリを信頼できないと表示されたので、設定 > 一般 > VPNとデバイス管理で開発者アプリにある開発者用アカウントを押して、青い信頼ボタンを押してください。


これでVS Codeからも同様に正常に実行できるはずです!
Music expresses that which cannot be put into words and that which cannot remain silent.
— Victor Hugo